Dvije su glavne verzije kako je Vlad III dobio svoj sada već legendarni nadimak.
Prema prvom od njih, naslijedio ga je njegov sin od oca Vladislava II., Koji se smatrao članom viteškog reda Zmaja, koji je osnovao kralj Sigismund.
Prema drugoj verziji, Vlad je dobio ovaj nadimak za neusporedivu okrutnost u bitkama protiv turskih trupa. A Tepes je imao razloga za nesklonost Osmanskom Carstvu.
Kao 12-godišnje dijete, on i njegov mlađi brat Radu poslani su osmanskom sultanu kao taoci. Obojica dječaka živjela su u Turskoj 4 godine, nakon čega se Vladina psiha nepopravljivo promijenila. Pretvorio se u vrlo neuravnoteženu osobu, poznatu po neobičnim navikama i idejama.
Godinu dana kasnije, bojari Vlaške ubili su Vladislava II zajedno sa starijim bratom Vladom. A Turci su oslobodili Tepeša s namjerom da ga postave na prijestolje. Ali vladao je ne više od nekoliko mjeseci - pobjegao je, nesposoban izdržati pritisak guvernera Janosa Hunyadija.
Nakon bijega iz Vlaške, Vlad III zatražio je azil u Moldaviji i dobio ga. Međutim, nakon moldavskih previranja bio je prisiljen napustiti zemlju i ponovno pobjeći, ovaj put u Mađarsku.
Nakon još 4 godine, Tepes se vratio na vlaške granice, tražeći pomoć Mađara i erdeljskih bojara. Vlad je uspio ponovno osvojiti prijestolje svoga oca i vladao je nakon toga šest godina. Kratko vrijeme, ali u to se vrijeme njegova okrutnost najjasnije očitovala: prema povijesnim podacima, u šest godina Tepes je ubio oko 100 000 ljudi.
5 godina nakon stupanja na prijestolje, Vlad III započeo je rat s osmanskim sultanom, odbivši platiti danak. Godinu dana kasnije, koristeći legendarni "Noćni napad", prisilio je tursku vojsku na povlačenje s granica Vlaške.
Međutim, godinu dana kasnije, Tepesa je izdao Matthias Corvin, redovnik iz Mađarske, a kao rezultat te izdaje Vlad je ponovno bio prisiljen pobjeći iz svoje rodne zemlje, opet u Mađarsku. I tamo su ga optužili za suradnju s Turcima, što je bila izravna laž. Međutim, to nije spriječilo mađarske vlasti da zatvore Tepes, gdje je proveo 12 godina.
1476. godine Vlad III se vratio u Vlašku, ponovno postajući njezin suveren. Međutim, sreća mu se nije dugo osmjehnula - iste je godine Tepes doživio sudbinu oca: ubili su ga vlastiti bojari.
